3-αιθυλοπυριδίνη

χημική ένωση

Η 3-αιθυλοπυριδίνη[7] (αγγλικά 3-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 3-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH2CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

3-αιθυλοπυριδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC 3-αιθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες 3-αιθυλαζίνη[1]
3-αιθυλαζαβενζόλιο[2]
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7H9N
Μοριακή μάζα 107,15 amu[3]
Αριθμός CAS 536-78-7
SMILES CCc1cnccc1[4]
InChI 1S/C7H9N/c1-2-7-4-3-5-8-6-7/h3-6H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS 208-647-2
Αριθμός UN A25I3EZ88V
PubChem CID 10823
ChemSpider ID 21105905[5]
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -77°C[6]
Σημείο βρασμού 163-166°C
Πυκνότητα 954 kg/m³
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,502 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
48,9°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή Επεξεργασία

Η παραγωγή της 3-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό Επεξεργασία

Με μείγμα 1-βουτινίου (CH3CH2C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται μείγμα τριών (3) αιθυλοπυριδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγoνται 2-αιθυλοπυριδίνη, 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[8]

      

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση Επεξεργασία

Η 3-αιθυλοπυριδίνη μπορεί να παραχθεί με δύο (2) συνδυασμούς εναμίνης και β-δικαρβονυλικής ένωσης:

α) Με επίδραση 2-βουτεν-1-αμίνης (CH3CH2CH=CHNH2) σε προπανοδιάλη (HCOCH2CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO)[9]:

  

β) Με επίδραση αιθεναμίνης (CH2=CΗNH2) σε αιθυλοπροπανοδιάλη [HCOCΗ(CH2CH3)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της αιθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH2CH3)CHO][9]:

  

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο και αφυδάτωση Επεξεργασία

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο (CH3CH2CH=CH2) παράγεται αρχικά μείγμα από 3-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:[10]

         

Χημικές ιδιότητες Επεξεργασία

Η 3-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 3-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3-αιθυλοπυριδινιωνίου.[11] Ο σχηματισμός του 3-αιθυλοπυριδινιωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[12]

Δείτε επίσης Επεξεργασία

Αναφορές Επεξεργασία

  1. Συστηματική ονομασία
  2. Ονομασία αντικατάστασης
  3. Διαδικτυακός τόπος SigmaAldrich
  4. Διαδικτυακός τόπος PubChem
  5. Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
  6. Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
  7. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
  8. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 136. 
  9. 9,0 9,1 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. 
  10. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 137. 
  11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1985). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 138. 
  12. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη (1986). Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων. Θεσσαλονίκη: Ζήτης. σελ. 142-143.