Αιθυλιδενοσιλάνιο
Το αιθυλιδενοσιλάνιο[3] (αγγλικά ethylidenesilane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, έχει μοριακό τύπο C2H6Si, αν και συνήθως παριστάνεται από τον ημισυντακτικό του τύπο, CH3CH=SiH2. Είναι ένα αλκυλιδενοσιλάνιο.
| Αιθυλιδενοσιλάνιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθυλιδενοσιλάνιο |
| Άλλες ονομασίες | Σιλυλιδεναιθάνιο 1-σιλα-1-προπένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C2H6Si |
| Μοριακή μάζα | 58,15450 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH=SiH2 |
| Αριθμός CAS | 38063-40-0 |
| SMILES | CC=[SiH2][2] |
| InChI | 1S/C2H6Si/c1-2-3/h2H,3H2,1H3 |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 3 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | -103,92°C |
| Σημείο βρασμού | -11,58°C |
| Κρίσιμη θερμοκρασία | 191,84°C |
| Κρίσιμη πίεση | 40,387 atm |
| Κρίσιμος όγκος | 2,1941·10-4 m³/mole |
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,4420 |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-77,87°C |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Ονοματολογία Επεξεργασία
- Η ονομασία αιθυλιδενοσιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή σιλάνιο, δύο άτομα υδρογόνου του οποίου, έχουν αντικατασταθεί από αιθυλιδένιο (=CHCH3.)
- Η ονομασία σιλυλεναιθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (C2H6), δηλαδή αιθάνιο του οποίου δύο άτομα υδρογόνου συνδεμένα στο ίδιο άτομο άνθρακα έχουν αντικατασταθεί από σιλυλένιο (=SiH2)[4].
- Τέλος, η ονομασία 1-σιλα-1-προπένιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπένιο (CH3CH=CH2), δηλαδή προπένιο στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) από ένα άτομο πυρίτιου (Si).
Ισομέρεια Επεξεργασία
Με βάση το μοριακό τύπο του (C2H6Si) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
- Βινυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHSiH3.
- Μεθυλενομεθυλοσιλάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3SiH=CH2.
- Σιλιράνιο.
Παραγωγή Επεξεργασία
Αντίδραση απόσπασης Επεξεργασία
Με απόσπαση υδραλογόνου (HF) από αιθυλαλοσιλάνιο παράγεται αιθυλιδενοσιλάνιο[5]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}SiH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=SiH_{2}+NaX+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c93bf2ae71140d8f4e833b36134833b685ac853e)
Χημική συμπεριφορά Επεξεργασία
Το αιθυλιδενοσιλάνιο συνδυάζει τις ιδιότητες των αλκενίων με εκείνες των σιλανίων. Είναι πολύ πιο δραστικό από το αιθένιο, γιατί ο διπλός δεσμός C=Si είναι πολύ λιγότερο σταθερός. Με κάποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια δίνει πιθανότατα και παράπλευρες αντιδράσεις.
Ενυδάτωση Επεξεργασία
Με επίδραση θειικού οξέος σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αρχικά όξινος θειικός εστέρας. Στη συνέχεια με επίδραση νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αιθυλοσιλανόλη[6]:
Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως Επεξεργασία
Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX, εδώ το X είναι οποιοδήποτε αλκογόνο εκτός από F και At) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται (1-αλαιθυλο)σιλανόλη[7]:
- Το υποφθοριώδες οξύ (HOF) δίνει αντίστροφη προσθήκη με προϊόν (1-υδροξυαιθυλο)φθοροσιλάνιο:
Καταλυτική υδρογόνωση Επεξεργασία
Με καταλυτική υδρογόνωση αιθυλιδενοσιλενίου σχηματίζεται αιθυλοσιλάνιο. Π.χ.[8]:
Αλογόνωση Επεξεργασία
Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται αλο(1-αλαιθυλο)σιλάνιο. Π.χ.[9]:
Υδραλογόνωση Επεξεργασία
Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλαλοσιλάνιο[10]:
Υδροκυάνωση Επεξεργασία
Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγεται αιθυλοκυανοσιλάνιο[11]:
Διυδροξυλίωση Επεξεργασία
Η διυδροξυλίωση αιθυλιδενοσιλάνιου αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει (1-υδροξυαιθυλο)σιλανόλη[12]:
Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
Αρυλίωση Επεξεργασία
Με επίδραση αρενίων (ArH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ArSiH2CH3. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοφαινυλοσιλάνιο[13]:
- Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Phδ--Hδ+.
Παρεμβολή μεθυλενίου Επεξεργασία
Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλιδενοσιλάνιο παράγονται προπυλιδενοσιλάνιο (CH3CH2CH=SiH2), ισοπροπυλιδενοσιλάνιο [(CH3)2C=SiH2], αιθυλομεθυλενοσιλάνιο (CH3CH2SiH=CH2) και 2-μεθυλοσιλιράνιο [14]:
2-μεθυλοσιλιράνιο
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος MolBase
- ↑ Διαδικτυακός τόπος molinstincts
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Αν και ο ακριβέστερος όρος για τη ρίζα αυτή είναι «σιλυλιδένιο».
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.
- ↑ Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.