To ιωδοβενζόλιο ή ιωδοβενζένιο ή φαινυλιωδίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C6H5I, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhBr. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου.

Ιωδοβενζόλιο
Iodbenzol.svg
Iodobenzene-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Ιωδοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Ιωδοβενζόλιο
Φαινυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H5I
Μοριακή μάζα 204,01 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5I
Συντομογραφίες PhI
Αριθμός CAS 591-50-4
SMILES Ic1ccccc1
InChI 1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
PubChem CID 11575
ChemSpider ID 11087
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -29 °C
Σημείο βρασμού 188 °C
Πυκνότητα 1.831 kg/m3
Ιξώδες 1,124 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
51 °C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C-I σ 2sp3-5sp3 210 pm 5‰ C+ I-
C#1...C#6' π[2] 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2-#6 -0,03
I -0,005
C#1 +0,005
H +0,03

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με ιωδίωση βενζολίουΕπεξεργασία

Με ιωδίωση βενζολίου παράγεται ιωδοβενζόλιο[3]:

 

 

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιοΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροϊωδίου (HI) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται ιωδοβενζόλιο[5]:

 

  • Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

 

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιοΕπεξεργασία

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αλοβενζόλιο PhX, όππυ X εδώ F, Cl, Br), ιωδοβενζόλιο[6]:

 

Με υποκατάσταση αμινομάδας από ιώδιοΕπεξεργασία

Με έμεσε υποκατάσταση της αμινομάδας ανιλίνης από ιώδιο, μέσω της αντίδρασης Sandmeyer και σχηματισμού διαζωβενζολιακού άλατος παράγεται ιωδοβενζόλιο[7]:

 
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασηςΕπεξεργασία

  • Επειδή ο δεσμός C-I είναι ασθενέστερος από τους δεσμούς C-Br και C-Cl, το ιωδοβενζόλιο είναι πιο δρασυικό από το βρωμοβενζόλιο και το χλωροβενζόλιο.

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.[8]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)[8]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)[8]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)[8]:

 

Υποκατάσταση ιωδίου από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε ιωδοβενζόλιο (PhI) πσράγεται φθοροβενζόλιο[9]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) παράγεται ανιλίνη (PhNH2)[8]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)[8]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄][8]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη[10]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO2)[11]:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[12]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βενζόλιο[13]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο[14]:

 

3. Με υδροϊώδιο (HI):

 

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριιωδιούχου βορίου παράγεται βενζόλιο[15]:

 

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθάνιο (PhCH2CH2I):

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθένιο (PhCH=CHI):

 

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-ιωδοπροπάνιο:

   

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-ιωδο-2-βουτένιο.

 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-ιωδαιθάνιο[16]:

   

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασηςΕπεξεργασία

  • Η παρουσία του ιωδίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

ΝίτρωσηΕπεξεργασία

Με νίτρωση παράγει ορθοιωδονιτροβενζόλιο και παραιωδονιτροβενζόλιο[3]:

 

ΣουλφούρωσηΕπεξεργασία

Με σουλφούρωση παράγει ορθοιωδοβενζοσουλφονικό οξύ και παραιωδοβενζοσουλφονικό οξύ[3]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοιωδοβενζόλιο και παρααλοιωδοβενζόλιο[3]:

 

  • όπου Χ I ή I. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοιωδοβενζόλιο και παρααλκυλοιωδοβενζόλιο[3]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοιωδοβενζόλιο και παραακυλοιωδοβενζόλιο[3]:

 

ΥδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοφαινόλη και παραιωδοφαινολη[3]:

 

ΑμίνωσηΕπεξεργασία

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοανιλίνη και παραιωδοανιλίνη[3]:

 

ΚαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοιωδοβενζοϊκό οξύ και παραιωδοβενζοϊκό οξύ[3]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με υδρογόνωση παράγει ιωδοκυκλοεξάνιο[17]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοιωδίδιο[18]:

 

ΑλομεθυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοιωδοβενζόλιο και παρααλομεθυλοιωδοβενζόλιο[19]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με μεθυλένιο προς ορθοιωδοτολουόλιο, μεταιωδοτολουόλιο, παραιωδοτολουόλιο, 1-ιωδοκυκλοεπτατρένιο, 2-ιωδοκυκλοεπτατρένιο και 3-ιωδοκυκλοεπτατρένιο:

 

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Το ιωδοβενζόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή του ιωδομαγνησιοβενζόλιου, που αντιδρά με διοξείδιο του άνθρακα, παράγοντας βενζοϊκό οξύ:

 

Μπορεί ακόμη να χρησιμοποιηθεί, όπως και το βρωμοβενζόλιο, για αντιδράσεις «ζευγαρώματος», όπως η αντίδραση Σουζούκι:

 

Τέλος, το ιωδοβενζόλιο αντιδρά με το χλώριο σχηματίζοντας το σύμπλοκο διχλωριούχο ιωδοβενζόλιο (PhICl2), που χρησιμοπποιείται ως ένα οξειδωτικό[20]:

 


Παραπομπές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  4. F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0323 ; Coll. Vol. 1: 323 
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Ι.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = Ph.
  7. H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0351 ; Coll. Vol. 2: 351 
  8. 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = I.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = I.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = I.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = I.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = I.
  15. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  16. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
  20. H. J. Lucas and E. R. Kennedy, «Iodobenzene dichloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0482 ; Coll. Vol. 3: 482 

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Iodobenzene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Sandmeyer reaction της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Iodobenzene dichloride της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).