To βρωμοβενζόλιο ή βρωμοβενζένιο ή φαινυλοβρωμίδιο αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C6H5Br, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhBr. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό. Είναι διαλυτό στη μεθανόλη και στον διαιθυλαιθέρα, αλλά πολύ ελάχιστα διαλυτό στο ψυχρό νερό[1]. Χρησιμοποιείται ο όρος «βρωμοβενζόλια» εκφράζοντας το βρωμοβενζόλιο και τα παράγωγα του βενζολίου με περισσότερα του ενός ατόμων βρωμίου.

Βρωμοβενζόλιο
Brombenzol - Bromobenzene.svg
Bromobenzene-3D-vdW.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Βρωμοβενζένιο
Άλλες ονομασίες Βρωμοβενζόλιο
Φαινυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C6H5Br
Μοριακή μάζα 157,01 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
C6H5Br
Συντομογραφίες PhBr
Αριθμός CAS 108-86-1
SMILES Brc1ccccc1
InChI 1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Αριθμός RTECS CY9000000
ChemSpider ID 7673
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης >108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -30,8 °C
Σημείο βρασμού 156 °C
Πυκνότητα 1.495 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
<1 kg/m3
Ιξώδες 1,124 cP (20 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
51 °C
Επικινδυνότητα
Ερεθιστικό (Xi)
Επικίνδυνο για το περιβάλλον(N)
Φράσεις κινδύνου R10, R38, R51/53
Φράσεις ασφαλείας (S2), S61
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C-Br σ 2sp2-4sp3 188 pm 2% C+ Br-
C#1...C#6' π[3] 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#2-#6 -0,03
Br -0,02
C#1 +0,02
H +0,03

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με βρωμίωση βενζολίουΕπεξεργασία

Με βρωμίωση βενζολίου παράγεται βρωμοβενζόλιο[4]:

 

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιοΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροβρωμίου (HBr) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται βρωμοβενζόλιο[5]:

 

  • Συνήθως το υδροβρώμιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασηςΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)[6]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)[6]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.[6]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)[6]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)[6]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο[6]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)[6]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)[6]:

 

Υποκατάσταση βρωμίου από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε βρωμοβενζόλιο (PhBr) πσράγεται φθοροβενζόλιο[7]:

 

Υποκατάσταση από ιώδιοΕπεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI)[6]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) παράγεται ανιλίνη (PhNH2)[6]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)[6]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄][6]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη[8]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO2)[9]:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[10]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βενζόλιο[11]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο[12]:

 

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριβρωμιούχου βορίου παράγεται βενζόλιο[13]:

 

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 2-φαινυλο-1-βρωμαιθάνιο (PhCH2CH2Br):

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-βρωμαιθένιο (PhCH=CHBr):

 

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-βρωμοπροπάνιο:

   

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-βρωμο-2-βουτένιο.

 

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-βρωμαιθάνιο[14]:

   

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασηςΕπεξεργασία

  • Η παρουσία του βρωμίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

ΝίτρωσηΕπεξεργασία

Με νίτρωση παράγει ορθοβρωμονιτροβενζόλιο και παραβρωμονιτροβενζόλιο[4]:

 

ΣουλφούρωσηΕπεξεργασία

Με σουλφούρωση παράγει ορθοβρωμοβενζοσουλφονικό οξύ και παραβρωμοβενζοσουλφονικό οξύ[4]:

 

ΑλογόνωσηΕπεξεργασία

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοβρωμοβενζόλιο και παρααλοβρωμοβενζόλιο[4]:

 

  • όπου Χ Br ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.

ΑλκυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοβρωμοβενζόλιο και παρααλκυλοβρωμοβενζόλιο[4]:

 

ΑκυλίωσηΕπεξεργασία

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοβρωμοβενζόλιο και παραακυλοβρωμοβενζόλιο[4]:

 

ΥδροξυλίωσηΕπεξεργασία

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοβρωμοφαινόλη και παραβρωμοφαινολη[4]:

 

ΑμίνωσηΕπεξεργασία

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοβρωμοανιλίνη και παραβρωμοανιλίνη[4]:

 

ΚαρβοξυλίωσηΕπεξεργασία

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοβρωμοβενζοϊκό οξύ και παραβρωμοβενζοϊκό οξύ[4]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με υδρογόνωση παράγει βρωμοκυκλοεξάνιο[15]:

 

ΟζονόλυσηΕπεξεργασία

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοβρωμίδιο[16]:

 

ΑλομεθυλίωσηΕπεξεργασία

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοβρωμοβενζόλιο και παρααλομεθυλοβρωμοβενζόλιο[17]:

 

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Με μεθυλένιο προς ορθοβρωμοτολουόλιο, μεταβρωμοτολουόλιο, παραβρωμοτολουόλιο, 1-βρωμοκυκλοεπτατρένιο, 2-βρωμοκυκλοεπτατρένιο και 3-βρωμοκυκλοεπτατρένιο:

 

ΕφαρμογέςΕπεξεργασία

Το βρωμοβενζόλιο χρησιμοποιήθηκε για να επιδειχθεί η χρήση του φαινυλίου για αντιδράσεις «ζευγαρώματος», όπως η αντίδραση Σουζούκι:

 

Το βρωμοβενζόλιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή του βρωμομαγνησιοβενζόλιου, που αντιδρά με διοξείδιο του άνθρακα, παράγοντας βενζοϊκό οξύ:

 

Ακόμη, το βρωμοβενζόλιο χρησιμοποιήθηκε ως ένα συστατικό για την παραγωγή της φαινοκυκλιδίνης.

ΑσφάλειαΕπεξεργασία

Είναι μια τοξική ένωση και μπορεί να προκαλέσει βλάβες στο ήπαρ και στο νευρικό σύστημα, αν καταπωθεί, εισαχθεί με ένεση ή απορροφηθεί από το δέρμα[18].

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. «Αρχειοθετημένο αντίγραφο». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 24 Φεβρουαρίου 2011. Ανακτήθηκε στις 7 Φεβρουαρίου 2012. 
  2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Br.
  6. 6,00 6,01 6,02 6,03 6,04 6,05 6,06 6,07 6,08 6,09 6,10 6,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Br.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Br.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Br.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Br.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Br.
  13. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.
  18. http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/b4080.htm

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985



Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Bromobenzene της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).