Η 2-φθοραιθανόλη ή αιθυλενοφθορυδρίνη είναι η απλούστερη σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2OH[1]. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

  1. φθοροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OF, ο αιθυλαιθέρας του υποφθοριώδους οξέος.
  2. 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
  3. μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2F.
2-φθοραιθανόλη
2-fluoroethanol.svg
Γενικά
Όνομα IUPAC 2-φθοραιθανόλη
Άλλες ονομασίες Αιθυλενοφθορυδρίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5OF
Μοριακή μάζα 64,06 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
FCH2CH2OH
Αριθμός CAS 371-62-0
SMILES FCCO
InChI 1S/C2H5FO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2
PubChem CID 9737
ChemSpider ID 9354
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
φθοροξυαιθανόλη
1-φθοραιθανόλη
φθοροξυμεθάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης −26,3 °C
Σημείο βρασμού 103,5 °C
Πυκνότητα 1.104 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
Αναμίξιμη
Τάση ατμών 19 mbar (15 °C)
Χημικές ιδιότητες
pKa 14,42
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου R10 R26/27/28
Φράσεις ασφαλείας S36/37/39 S45
LD50 5 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

H 2-φθοραιθανόλη, στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm), είναι ένα άχρωμο τοξικό υγρό. Αναπτύχθηκε για να χρησιμοποιηθεί ως τρωκτικοκτόνο, εντομοκτόνο και ακαρεοκτόνο. Μάλιστα εξαιτίας της εύκολης οξείδωσής της προς φθοραιθανικό οξύ (FCH2COOH) είναι πολύ τοξική, αν και πολύ λιγότερο από τη 2,2-διφθοραιθανόλη (F2CHCH2OH) και την 2,2,2-τριφθοραιθανόλη (F3CCH2OH)[2].

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «2-φθοραιθανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#2-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[3]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-O σ 2sp3-2sp3 150 pm 19% C+ O-
C-F σ 2sp3-2sp3 139 pm 43% C+ F-
O-H σ 2sp3-1s 96 pm 32% H+ O-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
O -0,51
F -0,43
H (C-H) +0,03
C#1 +0,13
H (O-H) +0,32
C#2 +0,37

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Από 2-χλωραιθανόληΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH)[4]:

 

Από αιθένιοΕπεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-φθοραιθανόλη[5]:

 

  • Το HOF παράγεται συνήθως επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

 

Από αιθανοδιόλη-1,2Επεξεργασία

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH)[6]:

 

  • Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

 

Από 1,2-διφθοραιθάνιοΕπεξεργασία

Με μερική υδρόλυση 1,2-διφθοραιθανιου[7]:

 

 

Από φθοραιθανάληΕπεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση[8]:

 

Από φθοραιθανικό 2-φθοραιθυλεστέραΕπεξεργασία

O φθοραιθανικός 2-φθοραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-φθοραιθανόλη[9]:

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

 

Από 2-φθοραιθαναμίνηΕπεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-φθοραιθαναμίνη [10]:

 

Από οξιράνιοΕπεξεργασία

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξιράνιο[11]:

   

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

  • Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-φθοραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις.
  • Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίουΕπεξεργασία

ΦθοραιθένιοΕπεξεργασία

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοραιθανόλης παράγεται φθοραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός 2-φθοραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[12]:

 

Δι(2-φθοραιθυλ)αιθέραςΕπεξεργασία

Παραγωγή δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα[13]:

 

Καρβοξυλικοί εστέρεςΕπεξεργασία

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ[14]:

 

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος[15]:

 

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο[16]:

 

ΟξείδωσηΕπεξεργασία

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται φθοραιθανικό οξύ[17]:

 

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά φθοραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, φθοραιθανικό οξύ[18]:

 

Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόναΕπεξεργασία

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι)[19]:

 

Χημικές αντιδράσεις του φθορίουΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από άλλο αλογόνοΕπεξεργασία

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο)[20]:

 

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2[20]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ)[20]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.[20]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3)[20]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN)[20]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1[20]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH)[20]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη[20]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη[20]:

 

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη[20]:

 

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη[20]:

 

  • Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2)[21]:

 

Υποκατάσταση από αρύλιοΕπεξεργασία

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται αιθανόλη[22]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται αιθανόλη[23]:

 

Εσωτερική απόσπαση υδροφθορίουΕπεξεργασία

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοραιθανόλη παράγεται οξιράνιο[24]:

   

Επίδραση καρβενίωνΕπεξεργασία

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανόλη-1, 1-φθοροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-φθοραιθυλ)αιθέρας[25]:

 

Aναφορές και σημειώσειςΕπεξεργασία

  1. Οι αλομεθανόλες και οι 1-αλαιθανόλες είναι όλες ασταθείς. Ασταθέστατες είναι και όλες οι αλαιθενόλες και όλες οι αλαιθινόλες. Οι δε άλλες 2-αλαιθανόλες είναι σταθερές αλλά τυπικά είναι λίγο πιο σύνθετες, αφού διαθέτουν βαρύτερα αλογόνα.
  2. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2007, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_349
  3. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH2OH, X = F.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
  11. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
  15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
  16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
  20. 20,00 20,01 20,02 20,03 20,04 20,05 20,06 20,07 20,08 20,09 20,10 20,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  21. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2OH, X = F.
  22. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2ΟΗ, X = F.
  23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH2CH2ΟΗ, X = F.
  24. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 15.
  25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 2-Fluoroethanol της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).