Άνοιγμα κυρίου μενού

To 1-βρωμοβουτάνιο ή 1-βουτυλοβρωμίδιο είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

  1. 2-βρωμοβουτάνιο.
  2. 1-βρωμομεθυλοπροπάνιο.
  3. 2-βρωμομεθυλοπροπάνιο.
1-βρωμοβουτάνιο
1-Butyl bromide.svg
1-bromobutane-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC 1-βρωμοβουτάνιο
Άλλες ονομασίες 1-βουτυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C4H9Br
Μοριακή μάζα 92,57 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2CH2CH2Br
Συντομογραφίες BuBr
Αριθμός CAS 109-65-9
SMILES CCCCBr
InChI 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Αριθμός EINECS 203-691-9
Αριθμός RTECS EJ6225000
Αριθμός UN 1126
PubChem CID 8002
ChemSpider ID 7711
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
2-βρωμοβουτάνιο
1-βρωμομεθυλοπροπάνιο
2-βρωμομεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -112 °C
Σημείο βρασμού 99-103 °C
Πυκνότητα 1.267,6 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,
nD
1,439
Τάση ατμών 5,3 kPa
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
10 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 265 °C
Επικινδυνότητα
Hazard F.svg Hazard X.svg Hazard N.svg
Φράσεις κινδύνου R11, R36/37/38, R51/53
Φράσεις ασφαλείας S16, S26
LD50 2,761 g/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Πίνακας περιεχομένων

ΟνοματολογίαΕπεξεργασία

Η ονομασία «βρωμοβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-βρωμοβουτάνιο.

Μοριακή δομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp3-2sp3 154 pm
C-Br σ 2sp3-4sp3 191 pm 2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H +0,03
C#2,#3 -0,06
C#1 -0,04
Br -0,02
C#4 -0,09

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με φωτοχημική βρωμίωσηΕπεξεργασία

Με φωτοχημική βρωμίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-βρωμοβουτανίου και 2-βρωμοβουτανίου[2]:

 

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυβρωμοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής βρωμοβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυβρωμοπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος o διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιοΕπεξεργασία

1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HCl) σε 1-βουτανόλη[3]:

 

2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[4] Με τριβρωμιούχο φωσφόρο (PCl3)[5]:

 


Με προσθήκη βρωμαιθανίου σε αιθένιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη βρωμαιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο[6]::

 

Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη βρωμομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο[7]:

   

Με προσθήκη υδροβρωμίου σε κυκλοβουτάνιοΕπεξεργασία

Με προσθήκη υδροβρωμίου (ΗBr) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο[8]:

   

Με αποικοδόμηση τύπου HunsdieckerΕπεξεργασία

Με επίδραση βρωμίου σε πεντανικό άργυρο παράγεται 1-βρωμοβουτάνιο - Αντίδραση Hunsdiecker[9]:

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

Αντιδράσεις υποκατάστασηςΕπεξεργασία

Υποκατάσταση από υδροξύλιοΕπεξεργασία

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκοξύλιοΕπεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκινύλιοΕπεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.[10]:

 

Υποκατάσταση από ακύλιοΕπεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3)[10]:

 

Υποκατάσταση από κυάνιοΕπεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκύλιοΕπεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[10]:

 

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΕπεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH)[10]:

 

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΕπεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3)[10]:

 

Υποκατάσταση από ιώδιοΕπεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I)[10]:

 

Υποκατάσταση από φθόριοΕπεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο[11]:

 

Υποκατάσταση από αμινομάδαΕπεξεργασία

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2)[10]:

 

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3)[10]:

 

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2CH2CH2CH3)R][10]:

 

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδαΕπεξεργασία

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH2CH3)(R)R"]Br}[12]:

 

Υποκατάσταση από φωσφύλιοΕπεξεργασία

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη[13]:

 

Υποκατάσταση από νιτροομάδαΕπεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2)[14]:

 

Υποκατάσταση από φαινύλιοΕπεξεργασία

Με επίδραση τύπου Brriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

 

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΕπεξεργασία

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο[15][16]:

 

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοβρωμίδιο [17]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.[18]:

 

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.[19]:

 

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριβρωμιούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο[20]:

 

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[21]:

 

Αντιδράσεις προσθήκηςΕπεξεργασία

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-βρωμεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br)[22]:

 

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHBr)[23]:

 

3. Η αντίδραση του 1-βρωμοβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[24]:

  (1,4-προσθήκη)
  (1,2-προσθήκη)
  (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμεπτάνιο[25]:

   

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-βρωμαιθάνιο[26]:

   

Αντίδραση απόσπασηςΕπεξεργασία

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από 1-βρωμοβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο[27]:

 

Παρεμβολή καρβενίωνΕπεξεργασία

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[28]:

 

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βρωμοπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 1-βρωμο-2-μεθυλοβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-βρωμοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπεντάνιου ~33%, 1-βρωμο-2-μεθυλο-=βουτάνιου ~22%, 1-βρωμο-3-μεθυλοβουτάνιου ~22% και 2-βρωμοπεντάνιου ~22%.


Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2CH2, CH3CH2CHCH3, X = Br.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH2CH3.
  6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = Br.
  7. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = H και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
  10. 10,00 10,01 10,02 10,03 10,04 10,05 10,06 10,07 10,08 10,09 10,10 10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Br.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2CH2, X = Br.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Br.
  15. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. 
  16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2CH2CH2CH3, X = Br.
  18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Br.
  19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH2CH3, X = Br.
  20. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Br.
  23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  24. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  25. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  26. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
  27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα 1-Bromobutane της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).