2-προπανόλη

Η 2-προπανόλη (αγγλικά: 2-propanol), γνωστή και ως ισοπροπανόλη, είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C₃H₈O, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους (CH₃)₂CHOH, CH₃CH(OH)CH₃ και iPrOH. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό με έντονη αποπνικτική οσμή. Είναι η απλούστερη «δευτεροταγής αλκοόλη», δηλαδή το υδροξύλιο στο μόριό της είναι ενωμένο σε δευτεροταγές άτομο άνθρακα. Με βάση το χημικό της τύπο, C₃H₈O, έχει δύο (2) ισομερή θέσης, την 1-προπανόλη και τον αιθυλομεθυλαιθέρα. Είναι συνθετικό υλικό, δηλαδή δεν απαντάται στη φύση. Χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως βιομηχανικός διαλύτης. Η ισοπροπανόλη ήταν το πρώτο εμπορικό πετροχημικό προϊόν που παρασκευάστηκε, στη δεκαετία του 1920, και θεωρείται το πρώτο προϊόν της τότε νέας εταιρίας ExxonMobil. Είναι μια πολική ένωση, αναμείξιμη με το νερό, την αιθανόλη και το χλωροφόρμιο, γεγονός που δείχνει την ικανότητά της να διαλύει ένα πλατύ εύρος ουσιών, που συμπεριλαμβάνουν την αιθυλοκυτταρίνη, το βουτυρικό πολυβινύλιο, τα έλαια, τα αλκαλοειδή και τις φυσικές ρητίνες. Αξιοσημείωτα, όμως, δεν είναι αναμείξιμη με διαλύματα αλάτων και γι' αυτό μπορεί να διαχωριστεί προσθέτοντας χλωριούχο νάτριο, με μια διεργασία που ονομάζεται εξαλάτωση. Σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό στους 80,37 °C και χαρακτηρίζεται από την ελαφρά πικρή της γεύση, ενώ έχει σημαντική απορρόφηση στο φάσμα υπεριώδους-ορατού, συγκεκριμένα στα 205 nm. Χημικά, μπορεί να οξειδωθεί σχηματίζοντας προπανόνη, αλλά δίνει και άλλες διάφορες αντιδράσεις, σχηματίζοντας ενώσεις όπως το ισοπροπυλοξείδιο του αργιλίου.

2-προπανόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-προπανόλη
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπανόλη Ισοπροπυλική αλκοόλη 2-υδροξυπροπάνιο Διμεθυλοκαρβινόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O
Μοριακή μάζα	60,1 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH(OH)CH3
Συντομογραφίες	iPrOH
Αριθμός CAS	67-63-0
SMILES	CC(C)O
InChI	1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
Αριθμός EINECS	200-661-7
Αριθμός RTECS	NT8050000
PubChem CID	3776
ChemSpider ID	3644
Δομή
Διπολική ροπή	1,66 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 1-προπανόλη Αιθυλομεθυλαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−89 °C
Σημείο βρασμού	82,5 °C
Πυκνότητα	786 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	Αναμίξιμη
Ιξώδες	2,86 cP (15 °C) 2,20 cP (20 °C) 1,96 cP (25 °C) 1,77 cP (30 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3776
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	16,5
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	11,7 °C (ανοικτό δοχείο) 13 °C (κλειστό δοχείο)
Σημείο αυτανάφλεξης	399 °C
Επικινδυνότητα
Eύφλεκτη (F) Ερεθιστική για τα μάτια (Xi)
Φράσεις κινδύνου	R11 R36 R67
Φράσεις ασφαλείας	S7 S16 S24 S25 S26
LD50	5,050 g/kg
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ιστορία

Πρωτοσυνθέθηκε το 1853 από τον Αλεξάντερ Γουΐλλιαμ Γουΐλλιαμσον (Alexander William Williamson). Πέτυχε την παραγωγή αυτή θερμαίνοντας προπένιο και θειικό οξύ. Η Standard Oil παρήγαγε ισοπροπανόλη με ενυδάτωση προπενίου. Στη συνέχεια, η παραγόμενη ισοπροπανόλη οξειδώνονταν παράγοντας, με τη σειρά της, ακετόνη, για την παραγωγή κορδίτη, ένα άκαπνο χαμηλής έκρηξης προωθητικό.

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (2-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-O	σ	2sp3-2sp3	150 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp3-1s	96 pm	32% H+ O-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
O	-0,51
C#1,#3	-0,09
Η (C-H)	+0,03
C#2	+0,16
Η (O-H)	+0,32

Παραγωγή

Από προπένιο

Παράγεται από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με ενυδάτωση:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

Από ισοπροπυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση ισοπροπυλαγολογονιδίων (CH₃CHΧCH₃) παράγεται 2-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+AgX\downarrow }$

• Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν προπένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
• Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂O).

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί ισοπροπυλεστέρες (RCOOCH(CH₃)₂), που υδρολόνται προς 2-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH(CH_{3}){\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

Από ισοπροπυλεστέρες

Με υδρόλυση ισοπροπυλεστέρων (RCOOCH(CH₃)₂) παράγεται 2-προπανόλη:

$\mathrm {RCOOCH(CH_{3})_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RCOONa}$

Από προπανόνη

Με αναγωγή προπανόνης (CH₃CΟCH₃):
1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}COCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al((CH_{3})_{2}CHO)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH(OH)CH_{3}+LiAlO_{2}}$

Από 2-προπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ₂) σε 2-προπαναμίνη :

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Από μεθυλο-1-προπανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της μεθυλο-1-προπανόλης:

$\mathrm {3(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3(CH_{3})_{2}CHCOOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCOOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{2}CHCOCl+H_{2}SO_{4}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCOCl+2NH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCONH_{2}+NH_{4}Cl}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCONH_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+Na_{2}CO_{3}+Br_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

Φυσικές ιδιότητες

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μείγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων.

Η 2-προπανόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% 2-προπανόλης. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και διισοπροπυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+NH_{3}\uparrow }$

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(ONa)CH_{3}+HC\equiv CH\uparrow }$

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OMgX)CH_{3}+RH}$

• Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H₂O) > προπανόλη-2 (CH₃CH(OH)CH₃) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH₃) > μεθάνιο (CH₄).

Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+H_{2}O}$

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}CHXCH_{3}+H_{2}O}$

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl₅:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl}$

2. Με PCl₃:

$\mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}}$

• Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή ισοπροπυλοβρωμίδιου από προπανόλη-2, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl₂:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+SO_{2}\uparrow +HCl}$

Προπένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διισοπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός ισοπροπυλεστέρας (CH₃CH(OSO₃H)CH₃), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

Διισοπροπυλαιθέρας

Παραγωγή διισοπροπυλαιθέρα:

$\mathrm {2CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{2}CHOCH(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:
1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+RCOOH}$

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+HX}$

• Όπου Py: πυριδίνη.

Οξείδωση

Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO₃ παράγεται προπανόνη :

$\mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COCH_{3}+Cr_{2}O_{3}}$

Ανοικοδόμηση προς μεθυλο-1-προπανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-προπανόλης προς μεθυλο-1-προπανόλη:
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CHICH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN+NaI}$

1. Υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτρίλιου προς μεθυλοπροπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCOOH+NH_{3}}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε μεθυλο-1-προπανόλη:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCN+2H_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}NH_{2}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OH+N_{2}\uparrow }$

Ανοικοδόμηση προς 3-μεθυλο-1-βουτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CHICH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgI)CH_{3}}$
$\mathrm {+CH_{3}CH(MgI)CH_{3}{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}OMgI}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}OMgI+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow }$

Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-ισοπροποξυαιθανόλη:

$\mathrm {+CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{2}CH_{2}OH}$

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-βουτανόλη, μεθυλο-2-προπανόλη και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+{\frac {1}{8}}(CH_{3})_{3}COH+{\frac {1}{8}}(CH_{3})_{2}CHOCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Χρήσεις

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500 °C και 2,5 με 3,5 bar:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow[{2,5-3,5\;bar}]{500^{o}C}}CH_{3}COCH_{3}+H_{2}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH(OH)CH_{3}+O_{2}{\xrightarrow[{2,5-3,5\;bar}]{500^{o}C}}2CH_{3}COCH_{3}+2H_{2}O}$

Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.

Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας, οθόνες υπολογιστών και ηλεκτρονικές πλακέτες (κάρτες γραφικών, ήχου, μητρικές πλακέτες κλπ.). Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

Κίνδυνοι για την υγεία

Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.

Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακα.

Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατο.

Πηγές

1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
2. Μανωλκίδης Κ., Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
6. Morrison R. T., Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
7. Meislich H., Nechamkin H., Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α., Αθήνα 1983.
8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985