Χρήσιμοι πίνακες σύγκρισης

Συντόμευση	Κατάσταση	Σύγκριση με WP	kB	Παρατηρήσεις
Χημεία
Γενικά
διάβρωση	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	13 - 32	Πιθανές προσθήκες
εξουδετέρωση	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 21	Πιθανές προσθήκες
ηλεκτρόλυση	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 22	Πιθανές προσθήκες
κατάλογος χημικών στοιχείων	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	7 - 45	Πιθανές προσθήκες
καύση	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	5 - 19	Πιθανές προσθήκες
μέταλλο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	5 - 24	Πιθανές προσθήκες
μόριο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	3 - 15	Πιθανές προσθήκες
Χημεία	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	7 - 54	Πιθανές προσθήκες
Χημική Ανάλυση	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	2 - 25	Πιθανές προσθήκες
χημική αντίδραση	Αξιόλογο	Καλύτερα	13 - 11	Πιθανές προσθήκες
χημική σύσταση	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	0 - 4	Πιθανές προσθήκες
χημική ουσία	Καλό	Χειρότερα	8 - 15	Πιθανές προσθήκες
χημικό στοιχείο	Καλό	Χειρότερα	10 - 37	Πιθανές προσθήκες
Ανόργανη Χημεία
Χημικά στοιχεία
υδρογόνο	Αξιόλογο	Καλύτερα	114 - 70	Πιθανές προσθήκες
ήλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	29 - 78	Πιθανές προσθήκες
λίθιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 47	Πιθανές προσθήκες
βηρύλλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	9 - 46	Πιθανές προσθήκες
βόριο	Αξιόλογο	Καλύτερα	56 - 55	Πιθανές προσθήκες
άνθρακας	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	13 - 64	Πιθανές προσθήκες
άζωτο	Καλό	Χειρότερα	36 - 40	Πιθανές προσθήκες
οξυγόνο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	16 - 87	Πιθανές προσθήκες
φθόριο	Αξιόλογο	Καλύτερα	28 - 25	Πιθανές προσθήκες
νέον	Καλό	Χειρότερα	10 - 13	Πιθανές προσθήκες
νάτριο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 29	Πιθανές προσθήκες
μαγνήσιο	Αξιόλογο	Καλύτερα	41 - 32	Πιθανές προσθήκες
αργίλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	24 - 61	Πιθανές προσθήκες
πυρίτιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	8 - 30	Πιθανές προσθήκες
φωσφόρος	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	19 - 55	Πιθανές προσθήκες
θείο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 37	Πιθανές προσθήκες
χλώριο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	15 - 51	Πιθανές προσθήκες
αργό	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	8 - 23	Πιθανές προσθήκες
κάλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 35	Πιθανές προσθήκες
ασβέστιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	5 - 36	Πιθανές προσθήκες
σκάνδιο	Αξιόλογο	Καλύτερα	26 - 22	Πιθανές προσθήκες
τιτάνιο	Αξιόλογο	Καλύτερα	7 - 54	Πιθανές προσθήκες
βανάδιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	10 - 42	Πιθανές προσθήκες
μαγγάνιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	5 - 42	Πιθανές προσθήκες
σίδηρος	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	4 - 45	Πιθανές προσθήκες
κοβάλτιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	5 - 30	Πιθανές προσθήκες
νικέλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	11 - 31	Πιθανές προσθήκες
χαλκός	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	15 - 57	Πιθανές προσθήκες
ψευδάργυρος	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	10 - 99	Πιθανές προσθήκες
γάλλιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	2 - 28	Πιθανές προσθήκες
Υδρίδια
υδρίδιο του λιθίου	Καλό	Χειρότερα	5 - 7	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο του βηρυλλίου	Αξιόλογο	Καλύτερα	8 - 5	Πιθανές προσθήκες
βοράνιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	4 - 14	Πιθανές προσθήκες
διβοράνιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	6 - 15	Πιθανές προσθήκες
αμμωνία	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	10 - 70	Πιθανές προσθήκες
υδραζίνη	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	3 - 24	Πιθανές προσθήκες
νερό	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	35 - 70	Πιθανές προσθήκες
υπεροξείδιο του υδρογόνου	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	3 - 53	Πιθανές προσθήκες
υδροφθόριο	Αξιόλογο	Καλύτερα	23 - 15	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο του νατρίου	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 6	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο νατρίου-βορίου	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 12	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο του μαγνησίου	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 7	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο του αργιλίου	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 15	Πιθανές προσθήκες
υδρίδιο λιθίου-αργιλίου	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 20	Πιθανές προσθήκες
σιλάνιο	Καλό	Χειρότερα	7 - 12	Πιθανές προσθήκες
δισιλίνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 7	Πιθανές προσθήκες
δισιλένιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 4	Πιθανές προσθήκες
δισιλάνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 3	Πιθανές προσθήκες
τρισιλάνιο	Ανύπαρκτο	Ισσδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
φωσφίνη	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 15	Πιθανές προσθήκες
Οργανική Χημεία
Υδρογονάνθρακες
υδρογονάνθρακες	Καλό	Χειρότερα	12 - 13	Πιθανές προσθήκες
Αλκάνια
αλκάνια	Καλό	Χειρότερα	48 - 50	Πιθανές προσθήκες
μεθάνιο	Αξιόλογο	Καλύτερα	48 - 30	Πιθανές προσθήκες
αιθάνιο	Αξιόλογο	Καλύτερα	24 - 17	Πιθανές προσθήκες
προπάνιο	Καλό	Χειρότερα	21 - 26	Πιθανές προσθήκες
βουτάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	33 - 8	Πιθανές προσθήκες
ισοβουτάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	27 - 5	Πιθανές προσθήκες
πεντάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	38 - 6	Πιθανές προσθήκες
ισοπεντάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	34 - 4	Πιθανές προσθήκες
νεοπεντάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	23 - 4	Πιθανές προσθήκες
εξάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	44 - 10	Πιθανές προσθήκες
ισοεξάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	38 - 1	Πιθανές προσθήκες
3-μεθυλοπεντάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	34 - 1	Πιθανές προσθήκες
νεοεξάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	27 - 2	Πιθανές προσθήκες
2,3-διμεθυλοβουτάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	22 - 0	Πιθανές προσθήκες
επτάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	28 - 6	Πιθανές προσθήκες
ισοεπτάνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 4	Πιθανές προσθήκες
3-μεθυλοεξάνιο	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
νεοεπτάνιο	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
2,3-διμεθυλοπεντάνιο	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
2,4-διμεθυλοπεντάνιο	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
3,3-διμεθυλοπεντάνιο	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
αιθυλοπεντάνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 1	Πιθανές προσθήκες
τριμεθυλοβουτάνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 1	Πιθανές προσθήκες
οκτάνιο	Ανύπαρκτο	Πολύ χειρότερα	0 - 4	Πιθανές προσθήκες
Αλκένια
αλκένια	Αξιόλογο	Καλύτερα	32 - 27	Πιθανές προσθήκες
αιθένιο	Καλό	Χειρότερα	26 - 40	Πιθανές προσθήκες
προπένιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	28 - 6	Πιθανές προσθήκες
βουτένιο-1	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	23 - 1	Πιθανές προσθήκες
βουτένιο-2	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	23 - 3	Πιθανές προσθήκες
μεθυλοπροπένιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	22 - 4	Πιθανές προσθήκες
πεντένιο-1	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	9 - 0	Πιθανές προσθήκες
πεντένιο-2	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	7 - 0	Πιθανές προσθήκες
Κυκλοαλκάνια
κυκλοαλκάνια	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	4 - 27	Πιθανές προσθήκες
κυκλοπροπάνιο	Καλό	Χειρότερα	14 - 16	Πιθανές προσθήκες
κυκλοβουτάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	12 - 6	Πιθανές προσθήκες
μεθυλοκυκλοπροπάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	15 - 2	Πιθανές προσθήκες
κυκλοπεντάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	14 - 3	Πιθανές προσθήκες
Αλκίνια
αλκίνια	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	2 - 13	Πιθανές προσθήκες
αιθίνιο	Καλό	Χειρότερα	10 - 14	Πιθανές προσθήκες
Αλογονίδια
αλκυλαλογονίδια	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	2 - 16	Πιθανές προσθήκες
μεθυλοφθορίδιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	8 - 3	Πιθανές προσθήκες
μεθυλοχλωρίδιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	14 - 7	Πιθανές προσθήκες
μεθυλοβρωμίδιο	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	3 - 10	Πιθανές προσθήκες
διφθορομεθάνιο	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	13 - 3	Πιθανές προσθήκες
Αλκανόλες
αλκανόλες	Ανύπαρκτο	Ισοδύναμο	0 - 0	Πιθανές προσθήκες
μεθανόλη	Καλό	Χειρότερα	18 - 26	Πιθανές προσθήκες
αιθανόλη	Ανεπαρκές	Πολύ χειρότερα	10 - 82	Πιθανές προσθήκες
Θειεστέρες
θειαιθέρες	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	25-6	Πιθανές προσθήκες
Αμίνες
ανιλίνη	Εξαιρετικό	Πολύ καλύτερα	34 - 14	Πιθανές προσθήκες

Αμμοδοχείο άρθρων

Λίθιο

Το Χημικό στοιχείο Λίθιο (Li) είναι ένα μέταλλο με ατομικό αριθμό 3 και ατομικό βάρος 6,94 . Έχει θερμοκρασία τήξης 180,54 C° και θερμοκρασία βρασμού 1347 C°. Χρησιμοποιείται κατά κύριο λόγο σε κράματα μεταφοράς θερμότητας και στις μπαταρίες και επίσης σε μερικούς σταθεροποιητές διάθεσης. Το λίθιο είναι ένα από τα μόλις τρία στοιχεία - και το μόνο μέταλλο - που δημιουργήθηκαν κατά τις πρώτες στιγμές της Μεγάλης Έκρηξης (τα άλλα δυο στοιχεία είναι το υδρογόνο και το ήλιο, τα οποία, σύμφωνα με τους κοσμολόγους, δημιουργήθηκαν σε πολύ μεγαλύτερη αφθονία απ' ό,τι το λίθιο και το βηρύλλιο).

Το Χημικό στοιχείο λίθιο (Li) είναι ένα μαλακό αργυρόλευκο μέταλλο με ατομικό αριθμό 3 και ατομική μάζα 6,94 amu. Υπό κανονικές συνθήκες είναι το ελαφρύτερο μέταλλο και γενικότερα στερεό. Όπως όλα τα αλκαλιμέταλλα, το λίθιο είναι πολύ δραστικό και εύφλεκτο. Για το λόγο αυτό, τα αποθέματά του διατηρούνται τυπικά μέσα σε πετρέλαιο. Όταν βγαίνει από την προστασία, παρουσιάζει μεταλλική λάμψη, αλλά με την επαφή του σε υγρό αέρα διαβρώνεται η επιφάνειά του γρήγορα, αρχικά σε ένα θαμπό γκρι, και τελικά το μαύρο. Λόγω της υψηλής δραστικότητας του, το λίθιο δεν εμφανίζεται ποτέ ελεύθερο στη φύση, αλλά εμφανίζεται μόνο σε ενώσεις, συνήθως ετεροπολικές. Το λίθιο εμφανίζεται σε ορισμένα παραμαγνητικά ορυκτά, αλλά επίσης και σε αργυλλώδη εδάφη ή βυθούς. Σε εμπορική κλίμακα το λίθιο λαμβάνεται ηλεκτρολυτικά από μείγμα χλωριούχου λιθίου και χλωριούχου καλίου.

Ο πυρήνας του λιθίου δεν είναι σχεδόν ασταθής, αφού τα δύο (2) σταθερά ισότοά του στη φύση έχουν πυρήνες που βρίσκονται στη λίστα με τα σταθεροά νουκλίδια που έχουν τη μικρότερη ενέργεια δέσμευσης. Ως αποτέλεσμα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν σε αντιδράσεις σχάσης, αλλά και σε αντιδράσης σύντηξης, σε πυρηνικούς αντιδραστήρες. Εξαιτίας δε της σχεδόν πυρηνικής αστάθειάς του είναι το 25^ο σε αφ8ονία στο ηλιακό σύστημα, ανάμεσα στα 32 πρώτα στοιχεία του περιοδικού συστήματος, παρόλο που είναι το 3^ο σε απλότητα πυρήνων σε αυτά. Για σχετικούς λόγους, το λίθιο έχει σημαντικές συνδέσεις στη Πυρηνική Χημεία. Η μετατροπή λιθίου σε τρίτιο ήταν η πρώτη ανθρωπογενής αντίδραση σύντηξης, και το δευτεριούχο λίθιο χρησιμοποιήθηκε ως πυρηνικό καύσιμο σε θερμοπυρηνικά όπλα.

Το λίθιο είναι λείο, αργυρόλευκο μέταλλο και τόσο μαλακό που μπορεί να κοπεί μ' ένα αιχμηρό μαχαίρι. Είναι το πιο ελαφρύ μέταλλο κι έχει πυκνότητα ίση μόλις με το μισό της πυκνότητας του νερού. Αν και ανήκει στην ομάδα Ι ή 1η στο Περιοδικό πίνακα, το λίθιο παρουσιάζει επίσης ιδιότητες των μετάλλων αλκαλικών γαιών της ομάδας 2. Όπως όλα τα αλκάλια, έχει ένα μόνο ηλεκτρόνιο σθένους και εύκολα χάνει αυτό το ηλεκτρόνιο για να γίνει θετικό ιόν Li⁺. Έτσι, το λίθιο αντιδρά εύκολα με το νερό και δεν συναντάται ελεύθερα στη φύση.

Όταν το λίθιο τοποθετείται πάνω από μια φλόγα αποκτά ένα εντυπωσιακό πορφυρό χρώμα (πυροχημική ανίχνευση) αλλά όταν καεί έντονα η φλόγα γίνεται εκτυφλωτικά λευκή. Το λίθιο αντιδρά πολύ έντονα με το νερό και, αν ριφθεί ένα τεμάχιό του σε νερό η αντίδραση μπορεί να οδηγήσει σε έκρηξη, καθώς η αντίδραση είναι έντονα εξώθερμη και παράγει αέριο υδρογόνο . Είναι το μόνο μέταλλο που αντιδρά με το άζωτο σε θερμοκρασία δωματίου παράγωντας νιτρίδιο, το οποίο είναι μαύρο. Το λίθιο έχει υψηλή ειδική θερμοχωρητικότητα, 3582 J/(kg·K), και μεγάλο θερμοκρασιακό εύρος στην υγρή του μορφή, γεγονός που το καθιστά χρήσιμη χημική ουσία.

Το λίθιο στην ανόθευτη του μορφή είναι πολύ εύφλεκτο και κάπως εκρηκτικό όταν εκτίθεται στον αέρα και κυρίως στο νερό. Οι φωτιές λιθίου δύσκολα αντιμετωπίζονται και απαιτούν χημικές ουσίες ειδικά σχεδιασμένες για να τις σβήνουν. Είναι επίσης διαβρωτικό και απαιτεί ειδική μεταχείριση ώστε να αποφεύγεται η επαφή με το δέρμα. Το λίθιο θα πρέπει να αποθηκεύεται σε μια μη δραστική ένωση όπως για παράδειγμα σε νάφθα ή σε υδρογονάνθρακα. Οι ενώσεις του λιθίου δεν διαδραματίζουν φυσικό βιολογικό ρόλο και θεωρούνται μέτρια τοξικές. Όταν ενώσεις Li⁺ χρησιμοποιούνται ως φάρμακο, θα πρέπει να ελέγχεται με προσοχή η συγκέντρωσή του στο αίμα.

Trace amounts of lithium are present in the oceans and in all organisms. The element serves no apparent vital biological function, since animal and plants survive in good health without it. Nonvital functions have not been ruled out. The lithium ion Li+ administered as any of several lithium salts has proved to be useful as a mood-stabilizing drug due to neurological effects of the ion in the human body. Lithium and its compounds have several industrial applications, including heat-resistant glass and ceramics, high strength-to-weight alloys used in aircraft, lithium batteries and lithium-ion batteries. These uses consume more than half of lithium production.

Σημαντικές ενώσεις του μαγνησίου και συνοπτικές εφαρμογές τους

Το υδροξείδιο του μαγνησίου [Mg(OH)₂] χρησιμοποιείται στο «γάλα της μαγνησίας».
Το χλωριούχο μαγνήσιο (MgCl₂), το οξείδιο του μαγνησίου (MgO), το

Magnesium hydroxide is used in milk of magnesia, its chloride, oxide, gluconate, malate, orotate and citrate used as oral magnesium supplements, and its sulfate (Epsom salts) for various purposes in medicine, and elsewhere (see the article for more). Oral magnesium supplements have been claimed to be therapeutic for some individuals who suffer from Restless Leg Syndrome (RLS).[citation needed] Magnesium borate, magnesium salicylate and magnesium sulfate are used as antiseptics. Magnesium bromide is used as a mild sedative (this action is due to the bromide, not the magnesium). Dead-burned magnesite is used for refractory purposes such as brick and liners in furnaces and converters. Magnesium carbonate (MgCO3) powder is also used by athletes, such as gymnasts and weightlifters, to improve the grip on objects – the apparatus or lifting bar. Magnesium stearate is a slightly flammable white powder with lubricative properties. In pharmaceutical technology it is used in the manufacturing of tablets, to prevent the tablets from sticking to the equipment during the tablet compression process (i.e., when the tablet's substance is pressed into tablet form). Magnesium sulfite is used in the manufacture of paper (sulfite process). Magnesium phosphate is used to fireproof wood for construction. Magnesium hexafluorosilicate is used in mothproofing of textiles.

Φαινόλη

Παλαιό

Η φαινόλη (phenol) (εμπειρικό συνηθισμένο όνομα, παραδεκτό κατά IUPAC) ή υδροξυβενζόλιο (ημιεμπειρικό όνομα, παραδεκτό κατά IUPAC) ή φαινικό οξύ (παλιό εμπειρικό όνομα) ή καρβαλικό οξύ (παλιό εμπειρικό όνομα) ή βενζενόλη (παλιό εμπειρικό όνομα) ή φαινυλικό οξύ (παλιό εμπειρικό όνομα) ή φαινυλική αλκοόλη (παλιό εμπειρικό όνομα) είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, με χαρακτηριστική γλυκιά και πισσώδη οσμή, πολύ καυστική γεύση, λίγο διαλυτό στο νερό και υγροσκοπικό. Έχει αντισηπτικές ιδιότητες, είναι δηλητηριώδες και προκαλεί λευκές κηλίδες και εγκαύματα στο δέρμα.

O χημικός τύπος της είναι: C₆H₅OH, ενώ δομικά αποτελείται από το φαινύλιο (C₆H₅-, που παριστάνεται συντομογραφικά ως Ph- ή και ως Φ-) και ένα υδροξύλιο. Ανήκει στις αρωματικές ενώσεις και ειδικότερα στις φαινόλες. Συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, με pK_a = 9,95.

Η φαινόλη είναι η απλούστερη εκπρόσωπος των φαινολών και των αρενολών. Οι φαινόλες είναι οι οργανικές ενώσεις στις οποίες μία (τουλάχιστον) υδροξυλομάδα συνδέεται άμεσα με ένα βενζολικό δακτύλιο.

Η ίδια η φαινόλη είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Η φαινόλη ανακαλύφθηκε το 1834 από το χημικό Friedrich Ferdinand Runge με απόσταξη λιθανθρακόπισσας.

Παραγωγή

1. Απομονώνεται από τη λιθανθρακόπισσα, της οποίας αποτελεί συστατικό.

2. Μέθοδος Dow (με μηχανισμό βενζυνίου): Από PhCl, με υποκατάσταση του Cl με ΟΗ, με την επίδραση διαλύματος NaOH, οπότε πραγματοποιείται υδρόλυση τύπου Raschig-Hooker:

$\mathrm {PhCl+NaOH{\xrightarrow[{320atm}]{360^{o}C}}PhOH+NaCl}$

3. Με τη βιομηχανική μέθοδο Cumene, κατά την οποία παράγεται ταυτόχρονα και ακετόνη:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH=CH_{2}+O_{2}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhOH+CH_{3}COCH_{3}}$

4. Mε σύντηξη με αλκάλια φαινυλοσουλφονικών αλάτων, π.χ.:

$\mathrm {PhSO_{3}Na+NaOH{\xrightarrow {\triangle }}PhOH+Na_{2}SO_{4}}$

5. Με υδρόλυση διαζωνιακών αλάτων:

$\mathrm {PhN_{2}X+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhOH+HX+N_{2}\uparrow }$

6. Με μερική οξείδωση βενζολίου:

$\mathrm {PhH+CF_{3}COOOH{\xrightarrow {BF_{3}}}PhOH+CF_{3}COOH}$
ή
$\mathrm {2PhH+H_{2}S_{2}O_{7}{\xrightarrow {}}2PhSO_{3}H+H_{2}O}$
$\mathrm {PhSO_{3}H+NaOH{\xrightarrow {}}PhSO_{3}Na+H_{2}O}$
$\mathrm {PhSO_{3}Na+NaOH{\xrightarrow {\triangle }}PhOH+Na_{2}SO_{4}}$

Iδιότητες

Αντιδράσεις με το -ΟΗ

1. Έχει ιδιότητες ασθενούς οξέος, με K_a = 9,95, δηλαδή πολύ ισχυρότερες σε σύγκριση με τις αλειφατικές αλκοόλες. Έτσι, π.χ., αντιδρά με υδατικό διάλυμα NaOH (αντίθετα από τις αλειφατικές αλκοόλες):

PhOH + NaOH → PhONa + H₂O

Αυτό οφείλεται στην αυξημένη σταθερότητα του ανιόντος PhO^- λόγω του αρωματικού φαινυλικού δακτυλίου και των δομών συντονισμού που προκύπτουν, κατά τις οποίες στατιστικά μέρος του φορτίου διαχέεται και στα 6 άτομα C του δακτυλίου.

Παρόμοια φαινόμενα αύξησης οξύτητας προκύπτουν και στις άλλες φαινόλες (και αρενόλες κατ' επέκταση) καθώς και σε αλκενόλες.

Ως φαινόλη, δηλαδή αρωματική αλκοόλη, η φαινόλη παρέχει ορισμένες χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκοολών:

2. Σχηματίζει αιθέρες κατά Williamson:

PhOH + NaOH → PhONa + H₂O
PhONa + RX → PhOR + NaX
ή
PhONa + (CH₃)₂SO₄ → PhOCH₃ + CH₃SO₄Na

3. Σχηματίζει εστέρες, αλλά συχνά όχι με απευθείας αντίδραση με τα οξέα. Έτσι στην περίπτωση των RCOOH αντιδρά με αλογονίδια ή ανυδρίτες τους, παρουσία ισχυρής βάσης:

(RCO₂)₂O + PhOH + NaOH → RCOOPh + RCOONa + H₂O

RCOX + PhOH + NaOH → RCOOPh + NaX + H₂O

4. Δίνει αντιδράσεις υποκατάστασης του ΟΗ: Η φαινόλη μοιάζει με τα αρυλαλογονίδια στο ότι δεν δίνει εύκολα αντιδράσεις υποκατάστασης. Σε αντίθεση με τις ROH η PhOH δεν αντιδρά με HX, SOCl₂ ή αλογονίδια του φωσφόρου. Η PhOH ανάγεται σε PhH, αλλα η αντίδραση χρησιμοποιείται για διευκρίνιση της δομής και όχι για συνθέσεις, γιατί έχει μικρή απόδοση:

PhOH + Zn → PhH + ZnO

Αντιδράσεις με το Ph-

1. Υδρογόνωση (Σε συνθήκες 175°C, 15 atm, παρουσία Ni):

$PhOH+3H_{2}{\xrightarrow[{175^{o}C,15atm}]{Ni}}$

2. Οξείδωση προς κινόνη:

$PhOH+CrO_{3}{\xrightarrow {}}CrO+H_{2}O+$

3. Ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση. Τόσο το -ΟΗ, όσο ακόμη περισσότερο το -Ο^- είναι ισχυροί ενεργοποιητές με ο- και π- προσανατολισμό. Έτσι έχουμε:

1. Αλογόνωση (όπου X αλογόνο, εκτός F):

$2PhOH+3X_{2}{\xrightarrow {}}3HX+$

Η μοναλογόνωση γίνεται σε μη πολικούς διαλύτες, όπως ο CS₂, όπου ελαττώνεται ο ηλετρονιόφιλος χαρακτήρας του X₂ και επίσης ελαχιστοποιείται ο ιονισμός της PhOH.

2. Νίτρωση:

$PhOH+HNO_{2}{\xrightarrow {7,5^{o}C}}+H_{2}O+$

Πηγές

Η φαινόλη στην αγγλόφωνη ΒΠ.
LivePedia
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999

= Απόπειρα βελτίωσης

Αλανίνη

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αμφολυτική αυμπεριφορά

1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COO^{-}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\overrightarrow {\longleftarrow }}\\\;\end{matrix}}{\begin{Bmatrix}CH_{3}CH(NH_{2})COOH\\\uparrow \downarrow \\CH_{3}CH(NH_{3}^{+})COO^{-}\end{Bmatrix}}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\overrightarrow {\longleftarrow }}\\\;\end{matrix}}CH_{3}CH(NH_{3}^{+})COOH}$

Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη αλανίνη.
Σε υδατικά διαλύματα:

Για pH<pK₁ ιονίζεται η αμινομάδα (αριστερά).
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
Για pH>pK₂ ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (δεξιά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{3}Cl)COOH}$
και
$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})COONa+H_{2}O}$

Εστεροποίηση

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»^[1] της καρβοξυλομάδας.

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH(NH_{2})COOR+H_{2}O}$

Αλκυλίωση =

Με εεπίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+RX{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{3})COOH+HX}$

Ακυλίωαη

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»^[2] της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+RCOX{\xrightarrow {}}RCONHCH(CH_{3})COOH+HX}$

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται γαλακτικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)COOH+H_{2}O+N_{2}}$

Επίδραση καρβενίων

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

\mathrm {CH_{3}CH(NH_{2})COOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {3}{8}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})COOH+{\frac {2}{8}}CH_{3}CH(NHCH_{3})COOH+{\frac {1}{8}}(CH_{3})_{2}C(NH_{2})COOH+N_{2}+{\frac {1}{8}}}

Αναφορές και σημειώσεις

↑ Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.
↑ Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

[1] Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

[2] Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

[1]

[2]

π σ ε Αρενόλες
Παράγωγα του βενζολίου	Φαινόλη ο-κρεσόλη μ-κρεσόλη π-κρεσόλη Πυροκατεχόλη Ρεσορκινόλη Υδροκινόνη Πυρογαλλόλη Φλωρογλυκινόλη Πικρικό οξύ Αδρεναλίνη Βενζυλική αλκοόλη
Παράγωγα του Ναφθαλίνιου	α-Ναφθόλη β-Ναφθόλη

Χρήστης:Themi97/Χημεία

Πίνακας περιεχομένων